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C8H10O2N4. c) C8H10O4N4. CRAVEIRO, A. C.156 4. Um dos compostos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são respectivamente: a) C6H12, C12H12 e C18H20. c) C6H6, C10H10 e C14H14. b) C6H12, C12H10 e C18H18. d) C6H6, C10H8 e C14H10. 5. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8 d) C9H12 b) C9H7 e) C9H c) C9H10 6. Classifique a cadeia da molécula do 3-metil-1-butino: a) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea. b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea. c) acíclica, heterogênea, saturada, homogênea. d) cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea. e) cíclica, normal, saturada, homogênea. 7. No composto orgânico 2-metilbutano existem: a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 áto- mos de carbono terciário. b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 áto- mos de carbono terciário. c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 áto- mo de carbono terciário. d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. e) Somente átomos de carbono secundário. 8. Qual das substâncias abaixo é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação? a) acetileno d) benzeno b) eteno e) antraceno c) tolueno Química Geral e Orgânica 157 Atividades de avaliação Assista ao vídeo sobre a hibridização sp3 no link: //www.youtube.com/watch?v=ti-3Dae6b8s Veja um modelo interativo da molécula de Metano no link abaixo: //www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/methane_ molecule.htm Assista a formação do metano no link abaixo: //www.yenka.com/freecontent/item.action?quick=sv# Assista ao vídeo sobre a hibridização sp2 no link: //www.youtube.com/watch?v=WGh9_z7-dY0 Veja a animação da molécula de eteno em: //www.millsian.com/flash/EthyleneAnim.shtml Assista ao vídeo sobre a hibridização sp2 no link: //www.youtube.com/watch?v=pwDsSwbEqz0&feature=related Referências ALLINGER, Química Orgânica. Rio de Janeiro: Ed. Guanabara, RJ, 1985. SOLOMONS, T. G. Química Orgânica 6. Rio de Janeiro: Ed. LTC, 1996, V.1. MORRISON, R. BOYD, R. Química orgânica. Lisboa:Ed. Calouste Gul- benkian,1997. Capítulo 7 Funções orgânicas Química Geral e Orgânica 161 Objetivos • Reconhecer grupos funcionais e funções orgânicas. • Nomear corretamente os compostos orgânicos de acordo com as regras de nomenclatura. • Entender as características dos principais grupos de compostos orgânicos. 1. Funções Orgânicas Na Química Orgânica também ocorre o agrupamento de compostos orgânicos com propriedades químicas semelhantes, em conseqüência de características estruturais comuns. Cada função orgânica29 é caracterizada por um grupo fun- cional30 específico. É essa parte da molécula que determina, efetivamente, as propriedades químicas do composto, e também algumas propriedades físicas. 1.1. Regras de nomenclatura Para nomear os compostos orgânicos, foram criadas algumas regras básicas que obedecem a alguns princípios estabelecidos por especialistas, denomina- das regras de nomenclatura. As regras de nomenclatura oficiais para compostos orgânicos começa- ram a ser criadas no final do século XIX em 1892 em um congresso interna- cional em Genebra, após várias reuniões surgiu então a chamada nomencla- tura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Essa nomenclatura obedece aos seguintes princípios: I. Que cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; II. Que dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Observação: Apesar da IUPAC ser considerada a nomenclatura oficial, existem outros tipos de nomenclatura, por exemplo, a nomenclatura usual. 1.2. Nomenclatura dos compostos orgânicos Basicamente, o processo de elaboração estabelece que o nome é dividido em três partes: prefixo, afixo ou infixo e sufixo. Cada parte tem um significado específico que, em conjunto, caracteriza o composto. 29Função Orgânica: engloba um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais). 30Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química. CRAVEIRO, A. C.162 Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia. • 1C = met; • 2C = et; • 3C = prop; • 4C = but; • 5C= pent; • 6C = hex; • 7C = hept; • 8C = oct; • 9C = non; • 10C = dec. Afixo ou Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. • Apenas ligações simples entre carbonos = an; • Uma ligação dupla entre carbonos = en; • Duas ligações duplas entre carbonos = dien; • Três ligações duplas entre carbonos = trien; • Uma ligação tripla entre carbonos = in; • Duas ligações triplas entre carbonos = diin; • Três ligações triplas entre carbonos = triin; • Uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin. Sufixo: indica a função química a que pertence o composto orgânico. • Hidrocarboneto (apenas carbonos e hidrogênios) - sufixo “o”; • Álcool (hidroxila, -OH, ligada a carbono saturado) - sufixo “ol”; • Aldeído – sufixo “al”; • Cetona – sufixo “ona”; • Ácido Carboxílico – sufixo “óico”; • Amina – sufixo “amina”; • Éter – sufixo “óxi”. Quando a cadeia carbônica for alicíclica (fechada e não aromática), o nome é precedido da palavra ciclo, ligada ao prefixo. Os compostos aromáti- cos têm nomenclatura específica. a) Compostos orgânicos de cadeia normal O nome é obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a ca- deia carbônica permitir mais de uma possibilidade para localização do grupo Química Geral e Orgânica 163 funcional e/ou das insaturações, será necessário numerar os carbonos para indicar a posição exata de cada característica do composto. Essa numeração deve ser feita de acordo com as seguintes regras básicas: A numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima da característica mais importante do composto. A ordem de importân- cia é a seguinte: grupo funcional > insaturação; A numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, de forma que os carbonos recebam o menor número possível. b) Compostos orgânicos de cadeia ramificada Neste caso, haverá no composto uma cadeia chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundárias. As cadeias secundárias serão entendidas como ramificações ou radicais da cadeia principal. Dessa forma, para atribuir nome a esse tipo de composto orgânico31 é preciso, inicialmente, determinar a cadeia principal. As regras para determinar a cadeia principal, por ordem de importância, são as seguintes: 1) A cadeia que possui o grupo funcional; 2) A que engloba o maior número de insaturações; 3) A que possui a seqüência mais longa de átomos de carbono. 1.3. Classificação e nomenclatura dos radicais Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas radicais32. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia prin- cipal. Os radicais estão classificados em cinco grupos, porém apenas dois importam neste momento: • Os alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples entre carbo- nos. Os principais radicais alquilas são: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec- propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e iso butil; • Os alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos. O principal radical alquenila é o etenil ou vinil. a) A localização dos radicais na cadeia principal A localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da cadeia principal. Essa numeração é semelhante às regras básicas já vista para os compostos orgânicos de cadeia normal: 31Caso no composto orgânico existam duas ou mais possibilidades de escolha