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QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í QU Í Qu ím ica 13 2 13 1 13 3 Capítulo 2 Hidrocarbonetos (PARTE II) ............................... 316 Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 322322 Módulo 4 Hidrocarbonetos de cadeias rami� cadas ...................................... 322 Módulo 5 Hidrocarbonetos de cadeias fechadas e aromáticasfechadas e aromáticas ................................. 325 Capítulo 3 Funções orgânicas (PARTE IPARTE I) ............................ 329 Exercícios Propostos .................................... .................................... 333 Módulo 6 Compostos oxigenados (I)Compostos oxigenados (I) ........................... 333 Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 336 31 6 CT A8 8/ IS TO CK PH OT OS 2 Hidrocarbonetos (PARTE II) 1. Hidrocarbonetos de cadeias ramificadas (I) Uma cadeia ramificada é uma cadeia carbônica linear, na qual um dos hidrogênios foi substituído por um radical. Esses radicais são derivados dos hidrocarbonetos, ou seja, são partes de moléculas (átomo ou agrupamento de átomos) que apresentam uma valência livre (elétron desemparelhado). Isso permite que esses radicais se liguem no lugar onde antes havia um hidrogênio. A seguir, é apresentada uma relação dos principais radicais da química orgânica. A. Nomenclatura dos radicais ou substituintes A.1. Radicais alquilas São radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos pela eliminação de um H da molécula. A nomenclatura dos radicais é obtida substituindo-se a letra o no final do nome do hidrocarboneto correspondente por il ou ila. CA P. 2 QU ÍM IC A 13 3 31 7 PV 2D -1 7- 10 Prefixo (no de átomos de C) + il (ila) CH3— CH3 — CH2 — CH2 — CH2— CH3 — CH2 — CH — CH3CH3 — CH2 — CH3 — CH2 — CH2— CH3 — CH — CH3 CH3 CH3 — CH — CH2— CH3 CH3 CH3 — C — metil(a) n-propil(a) isopropil(a) n-butil(a) sec-butil(a) isobutil(a) terc-butil(a) ou t-butil(a) etil(a) 01. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais metil e etil. Resolução Radicais: CH3 — (metil); CH3 — CH2 — (etil) União dos radicais: CH3 — CH2 — CH3 Nomenclatura do composto: propano APRENDER SEMPRE 46 A.2. Radicais alquenilas São radicais monovalentes e insaturados, derivados dos alcenos. Apresentam a nomenclatura: Prefixo (no de átomos de C) + en + il (ila) CH : metenil(a) CH2 CH —: etenil(a) ou vinil(a) CH2 CH — CH2 — : propenil(a) ou alil(a) A.3. Radicais arilas São radicais monovalentes cuja valência livre se encon- tra num carbono do anel aromático. Benzeno C6H6 Fenil(a) C6H5— Valência livre localizada em qualquer um dos carbonos do núcleo aromático. Observação: O nome fenil deriva de “feno”, que significa benzeno, em alemão. Naftaleno C10H8 α-naftil(a) C10H7— β-naftil(a) C10H7— e CH3 Tolueno C7H8 CH3 Orto-toluil(a) (o) C7H7— CH3 Meta-toluil(a) (m) C7H7— CH3 Para-toluil(a) (p) C7H7— A.4. Radical benzil Este radical é muito importante e não pode ser enquadrado em nenhum dos grupos estudados, em razão de suas caracte- rísticas especiais, embora sua ocorrência seja bastante comum. CH3 Tolueno C7H8 CH2— Benzil(a) C7H7— Esse radical apresenta a valência livre ligada a um carbo- no ligado a um anel aromático. 01. No composto a seguir, dê o nome dos grupos ligados ao átomo com asterisco. H2C — C — CH CH2 — CH3 Resolução — CH3 Orto-toluil CH2 Benzil H2C — C — Etenil ou vinil Pentil H APRENDER SEMPRE 47 LI VR O DO P RO FE SS OR CA P. 2 QU ÍM IC A 13 3 31 8 PV 2D -1 7- 10 B. Determinação da cadeia principal A cadeia principal deve ser a cadeia que tem maior nú- mero de átomos de carbono. Além disso, ela deve conter o grupo funcional correspondente à função do composto e o maior número possível de insaturações entre carbonos. Se existirem várias cadeias com a mesma função, com o mesmo número de insaturações e com o mesmo número de carbo- nos, a cadeia principal corresponderá àquela que tiver maior número de grupos radicais substituintes. H3C — CH2 — CH — CH2 — OH CH3 H3C — CH — C — CH2 — C — CH2 — CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 H2C — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 CH2 CH2 C CH3 HO O H3C — C — CH — CH2 — CH3 CH2CH3 CH3 CH2 CH3 Cadeia principal Rami�cação A numeração da cadeia principal inicia-se pela extremi- dade mais próxima de um “evento”, respeitando-se a seguin- te ordem de preferência: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação H3C — C — C — C — C — C — C — OH H2 H H2 H H CH2CH3 CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 Rami�cações Grupo funcional Insaturação Quando não ocorrerem grupos funcionais nem insatu- rações na cadeia e, nesse caso, houver dois ou mais gru- pos radicais substituintes, deve-se numerar a cadeia pela extremidade mais ramificada (menores números para os grupos substituintes). H3C — C — CH — CH2 — CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 H3C — CH — CH — CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 CH2 CH2 CH3 5 6 7 8 C. Regra de nomenclatura para compostos ramificados Na nomenclatura sistemática ou IUPAC de compostos ramificados, o nome e a posição que designa a ramifica- ção devem vir antes da nomenclatura oficial da cadeia principal. Assim: + + + Radical ou substituinte Nome do radical Pre�xo Quantidade de átomos na cadeia Intermediário Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono Su�xo Função do composto orgânico D. Cadeias abertas Os nomes dos grupos substituintes devem ser menciona- dos em ordem alfabética. Nessa ordem, não devem ser levados em consideração os prefixos quantitativos di, tri, tetra etc. nem os prefixos de diferenciação (separados dos radicais com hífen). Assim, o terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o iso- butil, já que o termo iso faz parte do nome dessa ramificação. CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metil-hexano Quando dois grupos substituintes (grupo funcional ou ramificação) estiverem presentes no mesmo átomo de carbo- no, repete-se este número do carbono duas vezes (um para cada grupo substituinte). CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 3-etil-3-metil-hexano Quando dois ou mais grupos substituintes forem iguais, eles serão indicados pelo uso dos prefixos quanti- tativos di, tri, tetra etc. e também pelo posicionamento de cada um deles. H3C — C — CH2 — CH — CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 2,2,4-trimetilpentano Quando a cadeia for insaturada e a insaturação estiver no meio da cadeia, a numeração será realizada começando pela extremidade mais ramificada. CH3 — CH — C — CH — CH — CH3 CH3 CH3CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 3-etil-2,5-dimetil-hex-3-eno LI VR O DO P RO FE SS OR CA P. 2 QU ÍM IC A 13 3 31 9 PV 2D -1 7- 10 D.1. Cadeias saturadas Exemplos CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 2-metil-hexano CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 3-metil-heptano D.2. Cadeias insaturadas Exemplos CH2 — CH — CH — CH3 CH3 1 2 3 4 3-metil-but-1-eno CH — C — CH — CH — CH3 CH3 1 2 3 4 5 CH3 3,4-dimetil-pent-1-ino CH3 — C — CH — CH — CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH2 CH3 2,4-dimetil-hex-2-eno CH3 — C — C — CH — CH — CH3 CH2 1 2 3 54 6 7 CH2 CH3 CH3 4-etil-5-metil-hept-2-ino Existem outras nomenclaturas usuais nas quais o nome do composto está relacionado ao número total de átomos de carbono. São elas: CH3 — CH — CH3 Isobutano CH3 — CH — CH2 — CH3 CH3CH3 Isopentano É também encontrada uma nomenclatura derivada do metano, pela substituição de seus átomos de hidrogênio (H) por radicais orgânicos (ramificações). O nome do alcano é dado citando-se primeiro os substituintes, em ordem cres- cente de complexidade, seguidos da palavra metano. CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 H Dimetil-etil-metano CH3 — C — CH2 — CH3 CH3 CH3 Trimetil-etil-metano Ainda há uma nomenclatura