Associe os pares de compostos da coluna a esquerda com o tipo de isomeria existente entre eles

Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir:

Veja cada caso:

1.       Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C4H10

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C4H6

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição,        em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Exemplo:Fórmula molecular C4H10O

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

2.       Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

A isomeria plana ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferenciam-se por algum aspecto nas suas fórmulas estruturais.

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça em Exercícios de Química

Questão 1

Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:

ver resposta

Questão 2

Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?

a) De função.

b) De cadeia.

c) De posição.

d) Metameria.

e) sem isomeria.

ver resposta

Questão 3

(EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:

a) 2

b) 4

c) 5

d) 6

e) 8

ver resposta

Questão 4

(UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                               |
                                                                               NH2

II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                  |
                  CH3

Os pares I, II e III são, respectivamente:

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.

b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.

c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.

d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.

e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

ver resposta

Respostas

Resposta Questão 1

I. d

II. e

III. a

IV. b

V. c

Veja:

a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:

H3C — NH — CH3             H3C — CH2 — NH2

b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                H3C — CH2 — O — CH2 — CH3

c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:

           OH                           O
            |                              ||
H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3

d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:

             O                             O
          //                              //
H — C                   CH3 — C
          \\                                 \\
           O — CH3                     OH

e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:

H2C = CH — CH2 — CH3                H3C — CH = CH — CH3

voltar a questão

Resposta Questão 2

Alternativa “e”.

Não são isômeros, porque as duas estruturas não apresentam a mesma fórmula molecular, fato este que pode ser comprovado apenas comparando o número de ligações duplas (pois, quanto mais duplas menos hidrogênios).

voltar a questão

Resposta Questão 3

Alternativa “b”.

O brometo de benzila é isômero do o-bromometilbenzeno, m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno:

voltar a questão

Resposta Questão 4

Alternativa “a”.

I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                               |
                                                                              NH2

Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente.

II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente.

III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                   |
                   CH3

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal.

voltar a questão

Leia o artigo relacionado a este exercício e esclareça suas dúvidas

Assista às nossas videoaulas