O nome do composto formado pela união dos radicais n-propil e n-butil é

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ím
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13
2
13
1
13
3
Capítulo 2 
Hidrocarbonetos (PARTE II) ............................... 316
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 322322
Módulo 4
Hidrocarbonetos de 
cadeias rami� cadas ...................................... 322
Módulo 5
Hidrocarbonetos de cadeias 
fechadas e aromáticasfechadas e aromáticas ................................. 325
Capítulo 3 
Funções orgânicas (PARTE IPARTE I) ............................ 329
Exercícios Propostos .................................... .................................... 333
Módulo 6
Compostos oxigenados (I)Compostos oxigenados (I) ........................... 333
Gabarito dos Exercícios PropostosGabarito dos Exercícios Propostos................ 336
31
6
CT
A8
8/
IS
TO
CK
PH
OT
OS 2 Hidrocarbonetos (PARTE II)
1. Hidrocarbonetos de cadeias ramificadas (I)
Uma cadeia ramificada é uma cadeia carbônica linear, na qual um dos hidrogênios foi substituído por um radical.
Esses radicais são derivados dos hidrocarbonetos, ou seja, são partes de moléculas (átomo ou agrupamento de átomos) que 
apresentam uma valência livre (elétron desemparelhado). Isso permite que esses radicais se liguem no lugar onde antes havia 
um hidrogênio.
A seguir, é apresentada uma relação dos principais radicais da química orgânica.
A. Nomenclatura dos radicais ou substituintes
A.1. Radicais alquilas
São radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos pela eliminação de um H 
da molécula. A nomenclatura dos radicais é obtida substituindo-se a letra o no final do nome do hidrocarboneto correspondente 
por il ou ila.
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
31
7
PV
2D
-1
7-
10
Prefixo (no de átomos de C) + il (ila)
CH3— 
CH3 — CH2 — CH2 — CH2—
CH3 — CH2 — CH — CH3CH3 — CH2 —
CH3 — CH2 — CH2— 
CH3 — CH —
CH3
CH3
CH3 — CH — CH2—
CH3
CH3
CH3 — C — 
metil(a)
n-propil(a)
isopropil(a)
 n-butil(a)
 sec-butil(a)
isobutil(a)
terc-butil(a) ou t-butil(a)
etil(a)
 01. 
Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto 
formado pela união dos radicais metil e etil.
Resolução
Radicais: CH3 — (metil); CH3 — CH2 — (etil)
União dos radicais: CH3 — CH2 — CH3
Nomenclatura do composto: propano
APRENDER SEMPRE 46 
A.2. Radicais alquenilas
São radicais monovalentes e insaturados, derivados dos 
alcenos. Apresentam a nomenclatura:
Prefixo (no de átomos de C) + en + il (ila)
CH : metenil(a)
CH2 CH —: etenil(a) ou vinil(a)
CH2 CH — CH2 — : propenil(a) ou alil(a)
A.3. Radicais arilas
São radicais monovalentes cuja valência livre se encon-
tra num carbono do anel aromático.
Benzeno
C6H6
Fenil(a)
C6H5—
Valência livre localizada em qualquer um dos 
carbonos do núcleo aromático.
Observação: O nome fenil deriva de “feno”, que significa 
benzeno, em alemão.
Naftaleno
C10H8
α-naftil(a)
C10H7—
β-naftil(a)
C10H7—
e
CH3
Tolueno
C7H8
CH3
Orto-toluil(a)
(o)
C7H7—
CH3
Meta-toluil(a)
(m)
C7H7—
CH3
Para-toluil(a)
(p)
C7H7—
A.4. Radical benzil
Este radical é muito importante e não pode ser enquadrado 
em nenhum dos grupos estudados, em razão de suas caracte-
rísticas especiais, embora sua ocorrência seja bastante comum.
CH3
Tolueno
C7H8
CH2—
Benzil(a)
C7H7—
Esse radical apresenta a valência livre ligada a um carbo-
no ligado a um anel aromático.
 01. 
No composto a seguir, dê o nome dos grupos ligados 
ao átomo com asterisco.
H2C — C — CH
CH2
— CH3
Resolução
— CH3
Orto-toluil
CH2
Benzil
H2C — C —
Etenil ou vinil
Pentil
H
APRENDER SEMPRE 47 
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3
31
8
PV
2D
-1
7-
10
B. Determinação da cadeia principal
A cadeia principal deve ser a cadeia que tem maior nú-
mero de átomos de carbono. Além disso, ela deve conter o 
grupo funcional correspondente à função do composto e o 
maior número possível de insaturações entre carbonos. Se 
existirem várias cadeias com a mesma função, com o mesmo 
número de insaturações e com o mesmo número de carbo-
nos, a cadeia principal corresponderá àquela que tiver maior 
número de grupos radicais substituintes. 
H3C — CH2 — CH — CH2 — OH
CH3
H3C — CH — C — CH2 — C — CH2 — CH3
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
H2C — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH2
C
CH3
HO O H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
Cadeia principal
Rami�cação
A numeração da cadeia principal inicia-se pela extremi-
dade mais próxima de um “evento”, respeitando-se a seguin-
te ordem de preferência:
Grupo funcional > Insaturação > Ramificação
H3C — C — C — C — C — C — C — OH
H2 H H2
H
H
CH2CH3
CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Rami�cações Grupo
funcional
Insaturação
Quando não ocorrerem grupos funcionais nem insatu-
rações na cadeia e, nesse caso, houver dois ou mais gru-
pos radicais substituintes, deve-se numerar a cadeia pela 
extremidade mais ramificada (menores números para os 
grupos substituintes).
H3C — C — CH — CH2 — CH3
CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
1 2 3
4
5
6
H3C — CH — CH — CH3
CH2
CH2
CH3
4
3
2
1
CH2
CH2
CH3
5
6
7
8
C. Regra de nomenclatura para compostos ramificados
Na nomenclatura sistemática ou IUPAC de compostos 
ramificados, o nome e a posição que designa a ramifica-
ção devem vir antes da nomenclatura oficial da cadeia 
principal. Assim:
+ + +
Radical ou
substituinte
Nome do
radical
Pre�xo
Quantidade
de átomos
na cadeia
Intermediário
Tipo de ligação
existente entre
os átomos de
carbono
Su�xo
Função do
composto
orgânico
D. Cadeias abertas
Os nomes dos grupos substituintes devem ser menciona-
dos em ordem alfabética. Nessa ordem, não devem ser levados 
em consideração os prefixos quantitativos di, tri, tetra etc. nem 
os prefixos de diferenciação (separados dos radicais com hífen).
Assim, o terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o iso-
butil, já que o termo iso faz parte do nome dessa ramificação.
CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
4-etil-2-metil-hexano
Quando dois grupos substituintes (grupo funcional ou 
ramificação) estiverem presentes no mesmo átomo de carbo-
no, repete-se este número do carbono duas vezes (um para 
cada grupo substituinte).
CH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-3-metil-hexano
Quando dois ou mais grupos substituintes forem 
iguais, eles serão indicados pelo uso dos prefixos quanti-
tativos di, tri, tetra etc. e também pelo posicionamento de 
cada um deles.
H3C — C — CH2 — CH — CH3
CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5
2,2,4-trimetilpentano
Quando a cadeia for insaturada e a insaturação estiver no 
meio da cadeia, a numeração será realizada começando pela 
extremidade mais ramificada.
CH3 — CH — C — CH — CH — CH3
CH3 CH3CH2
CH3
1 2 3 4 5 6
3-etil-2,5-dimetil-hex-3-eno
LI
VR
O 
DO
 P
RO
FE
SS
OR
CA
P. 
2
QU
ÍM
IC
A 
13
3
31
9
PV
2D
-1
7-
10
D.1. Cadeias saturadas
Exemplos
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
2-metil-hexano
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3
2
1
3-metil-heptano
D.2. Cadeias insaturadas
Exemplos
CH2 — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4
3-metil-but-1-eno
CH — C — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4 5
CH3
3,4-dimetil-pent-1-ino
CH3 — C — CH — CH — CH3
CH3
1 2 3 4
5
6
CH2
CH3
2,4-dimetil-hex-2-eno
CH3 — C — C — CH — CH — CH3
CH2
1 2 3 54
6
7
CH2
CH3 CH3
4-etil-5-metil-hept-2-ino
Existem outras nomenclaturas usuais nas quais o nome 
do composto está relacionado ao número total de átomos de 
carbono. São elas:
CH3 — CH — CH3
Isobutano
CH3 — CH — CH2 — CH3
CH3CH3
Isopentano
É também encontrada uma nomenclatura derivada do 
metano, pela substituição de seus átomos de hidrogênio 
(H) por radicais orgânicos (ramificações). O nome do alcano 
é dado citando-se primeiro os substituintes, em ordem cres-
cente de complexidade, seguidos da palavra metano.
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
H
Dimetil-etil-metano
CH3 — C — CH2 — CH3
CH3
CH3
Trimetil-etil-metano
Ainda há uma nomenclatura