Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono (C) e hidrogênio (H). A flexibilidade do carbono, que é o principal elemento desses compostos, favorece a existência de uma enorme diversidade de estruturas moleculares, sendo assim, algumas propriedades, como ponto de fusão e ebulição, podem ser discrepantes entre um hidrocarboneto e outro. Show
São moléculas em sua maioria apolares, com forças intermoleculares do tipo dipolo induzido e densidade menor que a da água. A identificação desses compostos pode ser feita por meio da nomenclatura, que segue as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac). Leia também: Carbono – um dos elementos mais abundantes do Universo Tópicos deste artigo
Propriedades dos hidrocarbonetosOs hidrocarbonetos são moléculas apolares compostas por carbono e hidrogênio.
Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;) Classificação dos hidrocarbonetosOs hidrocarbonetos podem ser classificados pela organização estrutural da cadeia e pelas instaurações.Insaturação é a presença de dupla(s) ou tripla ligação entre carbonos, é a ocorrência de ligações do tipo pi (π). Já as ramificações são como “galhos” ligados a uma estrutura maior de hidrocarbonetos. As cadeias cíclicas também podem conter ramificações e/ou insaturações – a organização estrutural de hidrocarbonetos com cadeia fechada forma polígonos como quadrado, triângulo, hexano, entre outros. Com relação à disposição dos átomos, um hidrocarboneto pode ter cadeia normal ou ramificada. → Hidrocarboneto de cadeia normal, linear ou reta: aquele com cadeia que possui apenas duas extremidades. → Hidrocarboneto de cadeia ramificada: aquele com cadeia que possui mais de duas extremidades. Para sabermos onde e quais são as ramificações, é importante selecionar a cadeia principal de forma correta. A cadeia principal deve conter todas as insaturações e heteroátomos (se houver), bem como o maior número de carbonos sequenciais. Os carbonos que não estão contidos na cadeia principal são ramificações. Exemplo: Com relação ao seu “fechamento”, um hidrocarboneto pode ter cadeia fechada, aberta ou mista. → Hidrocarbonetos de cadeias fechadas ou cíclicas: aqueles com cadeias em que os átomos se organizam formando um ciclo, um polígono ou um anel aromático (hidrocarboneto fechado com insaturações alternadas). Não possuem pontas soltas a menos que haja uma ramificação. Cada vértice do polígono representa um carbono e seus respectivos hidrogênios ligantes. → Hidrocarbonetos de cadeia aberta ou acíclica: são aqueles com cadeias que têm no mínimo duas extremidades. → Hidrocarboneto de cadeia do tipo mista: é formado por um anel ou cadeia cíclica ligada a uma parte linear; possui pelo menos uma extremidade. Leia também: Hidrocarbonetos aromáticos – exemplos e propriedades Nomenclatura dos hidrocarbonetos Para cada tipo de hidrocarboneto, há uma regra de nomenclatura estabelecida pela Iupac. A nomenclatura desses compostos é feita da seguinte forma:
Se a molécula tiver estrutura aberta, sem ramificação, a nomenclatura se iniciará na parte 3. A tabela a seguir mostra as informações necessárias (prefixo, infixo e sufixo) para a nomenclatura de hidrocarbonetos em geral. O prefixo varia de acordo com o número de carbonos; o infixo, de acordo com o número de insaturações; e o sufixo “o” faz referência a compostos do tipo hidrocarbonetos.
A nomenclatura para as ramificações será dada pelo número de carbonos em cada uma, mais terminação ila ou il. Quando houver mais de uma ramificação, utiliza-se ordem alfabética. Veja os exemplos a seguir: → Exemplo 1 CH3 – CH2 – CH3 → Propano
→ Exemplo 2 CH2=CH-CH2-CH3 → But-1-eno Em hidrocarbonetos com insaturação, é necessário numerar e localizar o carbono em que se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor possível. Para isso, a contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais próximo da dupla ligação.
→ Exemplo 3
→ Exemplo 4 Para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na nomenclatura em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula, ramificações e insaturações, a contagem dos carbonos na cadeia principal deverá ser feita de forma que a somatória dos numerais de localização seja a menor possível. A contagem de carbonos da cadeia principal foi feita da esquerda para a direita, e a somatória dos numerais de localização da insaturação e das ramificações é: 1+4+3 = 8. Se a contagem dos carbonos tivesse sido da direita para a esquerda, a nomenclatura do composto seria 4-etil-3-metil-5-eno, cuja somatória das localizações seria: 4+3+5 = 12, que é a maior que a outra hipótese, portanto não deve ser utilizada.
→ Exemplo 5 Para cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm-se, mas a palavra ciclo inicia o nome do composto, indicando que se trata de um hidrocarboneto fechado ou cíclico.
Leia também: Classificação das cadeias carbônicas Tipos de hidrocarbonetosOs hidrocarbonetos podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos – que são classificados de acordo com a instauração da cadeia (dupla(s) ou triplas ligações) – e ciclanos, que são as cadeias fechadas. → Alcanos: são os hidrocarbonetos que não possuem insaturação. A fórmula geral para alcanos é CnH2n+2, ea nomenclatura é composta por prefixo + an + o. Os alcanos podem ser encontrados na natureza, como o gás metano (CH4), que é liberado por animais e produzido em processos de decomposição, bem como nas refinarias e indústrias petroquímicas. Compostos como propano (C3H7), butano (C4H10), que compõe o nosso gás de cozinha (GLP), e o octano (C8H18), presente em combustível automotivo, são subprodutos do petróleo. Chama controlada produzida por gás liquefeito de petróleo, sistema semelhante ao de uso doméstico.→ Alcenos ou alquenos: são as cadeias carbônicas que possuem uma insaturação, uma ligação dupla. Sua fórmula geral é CnH2n, e a sua nomenclatura é composta por prefixo + en + o. O gás etileno (C2H4), usado na agricultura para acelerar o amadurecimento de frutos, pertence à função alceno. O composto é aplicado também na produção da matéria-prima polietileno, usada na fabricação de utensílios plásticos. → Alcinos ou acetilênicos: hidrocarbonetos com uma ligação tripla. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o. O acetileno ou etino (C2H2) é um gás da função alcino utilizado em soldas e cortes de metal. Esse composto pode alcançar temperaturas de até 3.000 °C, o que permite realizar reparos em partes submersas de um navio. → Alcadienos ou dienos: cadeias carbônicas com duas insaturações, isto é, duas duplas ligações entre carbonos. A fórmula geral para essa função é CnH2n – 2. Perceba que é a mesma fórmula dos alcinos, o que significa que pode acontecer isomeria entre os compostos (mesma fórmula molecular para compostos diferentes). A nomenclatura de um alcadieno é composta por prefixo + dien + o. Exemplo: → Hidrocarbonetos de cadeia fechada: as moléculas organizam-se de forma cíclica, tendem a configurar um polígono e, assim como nas cadeias abertas, pode ocorrer instaurações e/ou ramificações. Ciclanos, ciclenos, ciclinos e benzenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada.
Benzeno é um tipo de hidrocarboneto de cadeia fechada com seis carbonos em que as ligações variam entre simples e duplas. Esses compostos são tóxicos e altamente cancerígenos, sendo utilizados como solventes orgânicos em processos químicos. Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é necessário que haja na cadeia pelo menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto sujeito a duas ou mais substituições, que veremos aqui como ramificações. Quando houver dois radicais ligantes, teremos nomes específicos para cada dupla de posição.
Anomenclatura de um composto aromático é feita da seguinte forma:
Exemplos: → Orto-dimetil-benzeno
→ Orto-etil-metil-benzeno
→ Para-dietil-benzeno
Leia também: Descoberta da estrutura do benzeno Exercícios resolvidos(Unesp) – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 Resposta: letra a). Analisando a nomenclatura do composto octano, trata-se de um alcano, ou seja, molécula constituída apenas por ligações simples. Se a fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, substituindo “n” por oito, que é a quantidade de carbonos na cadeia principal – e única nesse caso –, teremos que a fórmula molecular do octano é C8H18. (UFSCar-SP) – Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. Resposta: Letra a). II – Alcenos são compostos com uma dupla ligação, ou seja, insaturados, porém podem ter ramificações em sua cadeia, não sendo exclusivamente lineares. IV – Os compostos brometobenzeno e p-nitrotolueno pertencem a outras funções orgânicas.
Como se chamam os hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla entre dois átomos de carbono?Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma ligação tripla entre seus átomos de carbono, são chamados de alcinos.
Como são chamados os hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas entre os átomos de carbono?Alcadienos ou dienos
São moléculas de carbono e hidrogênio que possuem duas duplas ligações entre carbonos. Perceba que o termo “alcenos” refere-se a um hidrocarboneto com uma dupla ligação. Já “alcadienos” indica duas duplas ligações.
Como se chama os hidrocarbonetos que apenas contém ligações simples entre os átomos de carbono?O etano é a molécula mais simples dos alcanos, que são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. Trata-se de uma molécula que apresenta dois átomos de carbono, ligados entre si por meio de uma ligação simples, cada um fazendo mais três ligações com átomos de hidrogênio.
Quais são os nomes dos hidrocarbonetos?Os hidrocarbonetos de cadeia aberta compõem as funções alcanos, alcenos, alcadienos e alcinos, que se diferenciam pelo número de insaturações. As funções cíclicas — cicloalcano, cicloalceno, cicloalcadieno — seguem a mesma lógica, sendo que, nesse caso, os hidrocarbonetos terão cadeia fechada.
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