Escreva a fórmula estrutural dos compostos orgânicos que apresentam as seguintes características

A Química Orgânica é uma ampla área da Química que estuda os compostos de carbono.

O conhecimento da Química Orgânica é abordado de diversas maneiras e, pensando nisso, reunimos exercícios propostos, questões de vestibulares e do Enem para você testar seus conhecimentos.

Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.

Exercícios propostos

Questão 1

Observe os compostos orgânicos abaixo e identifique as funções orgânicas, de acordo com os grupos funcionais destacados. Após isso, dê o nome das substâncias.

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Resposta:

a) Composto orgânico: etanol

• Função orgânica: álcool
• Fórmula geral: R—OH
• Identificação: hidroxila (OH) ligada à cadeia carbônica

b) Composto orgânico: ácido etanoico.

• Função orgânica: ácido carboxílico
• Fórmula geral: R—COOH
• Identificação: radical carboxílico (COOH) ligado à cadeia carbônica

c) Composto orgânico: trimetilamina

• Função orgânica: amina (terciária)
• Fórmula geral:
• Identificação: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas

Questão 2

Na Química orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses compostos, como o oxigênio.

Selecione a alternativa em que os dois compostos orgânicos apresentam funções orgânicas oxigenadas.

a) clorofórmio e metanoato de etila
b) propanol e ácido propanoico
c) eteno e etanodiol
d) etanamida e benzeno

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Resposta correta: b) propanol e ácido propanoico

a) ERRADA. Temos o clorofórmio (CHCl3), que é um haleto de alquila, e o éster metanoato de etila (C3H6O2), que contém oxigênio em sua estrutura.

b) CORRETA. Nesta alternativa temos dois compostos que apresentam funções orgânicas oxigenadas. O propanol (C3H8O) é um álcool formado por três carbonos. Já o ácido propanoico (C3H6O2) é um ácido carboxílico.

c) ERRADA. O eteno (C2H4), também chamado de etileno, é um hidrocarboneto do tipo alceno. Já o etanodiol (C2H6O2) é um álcool com duas hidroxilas em sua estrutura.

d) ERRADA. A etanamida (C2H5NO) é uma amida e o benzeno é um hidrocarboneto aromático e, por isso, é formado apenas por carbono e hidrogênio.

Questão 3

Observe a estrutura do composto orgânico abaixo e assinale as afirmativas verdadeiras.

(01) O composto apresenta uma função orgânica nitrogenada.
(02) Trata-se de uma amina primária, pois está ligada a apenas um hidrogênio.
(03) O nome do composto é dietilamina.

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Resposta correta:

(01) CORRETA. A função orgânica nitrogenada presente no composto é amina.

(02) ERRADA. Trata-se de uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado à duas cadeias carbônicas.

(03) ERRADA. O nome do composto é dimetilamina, pois existem dois radicais metil ligados ao nitrogênio.

Questão 4

O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a antiguidade.

Observe a fórmula estrutural do composto e identifique as funções orgânicas presentes.

a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto

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Alternativa correta: b) Fenol e éter.

O eugenol apresenta em sua cadeia funções orgânicas oxigenadas, ou seja, além dos átomos de carbono e hidrogênio, o oxigênio é um heteroátomo presente.

A função orgânica fenol é caracterizada pela hidroxila (-OH) ligada a um anel aromático. Já na função éter, o oxigênio está localizado entre duas cadeias carbônicas.

Questão 5

EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.

Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é:

a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.

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Resposta correta: e) Aberta, heterogênea e saturada.

A cadeia do EDTA é classificada em:

ABERTA. De acordo com a disposição dos átomos de carbono na estrutura do EDTA, percebemos que pela presença de extremidades a cadeia do composto é aberta.

HETEROGÊNEA. A cadeia carbônica apresenta além dos compostos de carbono e hidrogênio os heteroátomos nitrogênio e oxigênio.

SATURADA. As ligações entre os átomos de carbono são saturadas, pois a cadeia apresenta apenas ligações simples.

Saiba mais em: Química Orgânica.

Questões de vestibulares

Questão 1

(UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):

(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.

(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.

(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.

(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.

(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.

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Alternativas corretas: 02, 03 e 04.

Além do carbono, elemento químico obrigatório nos compostos orgânicos, outros elementos podem estar presentes nas estruturas e se ligar por ligações covalentes, onde há o compartilhamento de elétrons.

A valência dos elementos determina o número de ligações que podem ser formadas, conforme a tabela a seguir.

A partir dessas informações, temos:

(01) ERRADA. Na estrutura, falta uma ligação dupla entre os átomos de carbono para formar o composto eteno.

(02) CORRETA. Na estrutura, falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono para formar o composto etino.

(03) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbonos, e ligação tripla entre carbono e nitrogênio para formar o composto propanonitrila.

(04) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbono e halogênio, e ligação dupla entre carbonos para formar o composto dicloroeteno.

(05) ERRADA. Na estrutura, falta ligação simples entre carbonos, e ligação dupla entre carbono e oxigênio para formar o composto etanal.

Questão 2

(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:

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Alternativa correta: d.

As cadeias carbônicas podem ser classificadas da seguinte forma:

De acordo com essas informações, temos:

a) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, saturada, homogênea e alicíclica.

b) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, insaturada, homogênea e aberta.

c) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, homogênea e aberta.

d) CORRETA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica, pois

• Apresenta uma ramificação: radical metil;
• Apresenta insaturação: ligação dupla entre carbonos;
• Apresenta um heteroátomo: oxigênio ligado a dois carbonos;
• Apresenta uma cadeia fechada: carbonos ligados em círculo sem a presença de anel aromático.

e) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e aberta.

Questão 3

(Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.

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Alternativa correta: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.

Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas.

O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) do carbono, pois a ligação não hibridiza.

• sp: 2 ligações sigma
• sp2: 3 ligações sigma
• sp3: 4 ligações sigma

Segundo essas informações, temos:

a) ERRADA. O carbono 2 tem hibridação sp2, pois possui 3 ligações σ e uma ligação .

b) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

c) CORRETA. A soma das ligações σ em cada carbono confere a hibridação da alternativa.

d) ERRADA. A hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

e) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

Questão 4

(UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:

a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.

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Alternativa correta: c) propano.

1º passo: converter a unidade de temperatura de Celsius para Kelvin.

2º passo: calcular o número de mols do composto utilizando a equação geral dos gases.

3º passo: calcular a massa molar do composto.

4º passo: encontrar o hidrocarboneto que possui a massa molar de 44 g/mol.

Metano

Eteno

Etano

Propeno

Propano

Sendo assim, conclui-se que o gás que corresponde às informações do enunciado é o propano.

Questão 5

(ITA) Considere as seguintes substâncias:

e as seguintes funções químicas:

a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:

a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

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Alternativa correta: c) Ic; IId; IIIf; IVe.

As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.

As funções químicas presentes nas alternativas são:

Analisando as estruturas acima e os compostos presentes no enunciado, temos:

a) ERRADA. As funções orgânicas estão corretas, mas a sequência está errada.

b) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

c) CORRETA. Os grupos funcionais presentes nos compostos representam as funções químicas a seguir.

d) ERRADA. I é aldeído e II é cetona.

e) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

Saiba mais em: Funções Orgânicas.

Questões do Enem

Questão 1

(Enem/2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.

Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer

a) a densidade dos líquidos.
b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.

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Alternativa correta: e) o tipo de interação entre as moléculas.

As forças intermoleculares influenciam a solubilidade dos compostos orgânicos. Substâncias tendem a se dissolver entre si quando apresentam a mesma força intermolecular.

Observe no quadro a seguir alguns exemplos de funções orgânicas e o tipo de interação entre as moléculas.

O etanol é considerado um solvente polar, por apresentar na sua estrutura um grupo polar (— OH). Entretanto, sua cadeia carbônica, por ser apolar (CH) é capaz de interagir com solventes apolares. Por isso, o etanol solubiliza tanto em água quanto em gasolina.

De acordo com essas informações, temos:

a) ERRADA. A densidade relaciona a massa de um corpo com o volume ocupado.

b) ERRADA. O tamanho das moléculas influencia na polaridade dos compostos: quanto maior a cadeia carbônica, mais apolar a substância se torna.

c) ERRADA. O ponto de ebulição é útil para separação das moléculas: a destilação separa os compostos com diferentes pontos de ebulição. Quanto menor o ponto de ebulição, mais facilmente a molécula é vaporizada.

d) ERRADA. Um aldeído possui carbono, hidrogênio e oxigênio em sua estrutura. Esse composto realiza interações do tipo dipolo-dipolo, enquanto que um álcool, possuindo os mesmos elementos, é capaz de formar ligações de hidrogênio.

e) CORRETA. A interação do etanol com a água (ligação de hidrogênio) é mais intensa do que com a gasolina (diplo-induzido).

Questão 2

(Enem/2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

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Alternativa correta: a) Mãos.

O carbono é classificado da seguinte forma:

• Primário: liga-se à um carbono;
• Secundário: liga-se à dois carbonos;
• Terciário: liga-se à três carbonos;
• Quaternário: liga-se à quatro carbonos.

Veja os exemplos a seguir.

De acordo com essas informações, temos:

a) CORRETA. O carbono da mão está ligado a outros quatro carbonos, por isso é quaternário.

b) ERRADA. A cabeça é formada por carbonos primários.

c) ERRADA. O tórax é formado por carbonos secundários e terciários.

d) ERRADA. O abdômen é formado por carbonos secundários.

e) ERRADA. Os pés são formados por carbonos primários.

Questão 3

(Enem/2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem.

A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de

a) poliéster.
b) poliamida.
c) polietileno.
d) poliacrilato.
e) polipropileno.

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Alternativa correta: b) poliamida.

a) ERRADA. O poliéster é formado na reação entre um diácido carboxílico (— COOH) e um diálcool (— OH).

b) CORRETA. A poliamida é formada na polimerização de um diácido carboxílico (— COOH) com uma diamina (— NH2).

c) ERRADA. O polietileno é formado na polimerização do monômero etileno.

d) ERRADA. O poliacrilato é formado por um sal derivado de ácido carboxílico.

e) ERRADA. O polipropileno é formado na polimerização do monômero propileno.

Questão 4

(Enem/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. Internet: (com adaptações). Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que

a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o.
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

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Alternativa correta: b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.

a) ERRADA. O carvão contém em sua estrutura diversos poros e é utilizado como adsorvente, pois é capaz de interagir com contaminantes e retê-los em sua superfície, mas não eliminá-los.

b) CORRETA. Quanto maior a volatilidade de uma substância, mais facilmente ela passa para o estado gasoso. Enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 ºC, o do benzeno é de 80,1 ºC. Isso se deve ao fato de a água ser um composto polar e o benzeno um composto apolar.

O tipo de interações que as moléculas fazem são diferentes e também afetam o ponto de ebulição das substâncias. A molécula de água é capaz de realizar ligações de hidrogênio, tipo de interação muito mais forte do que a que o benzeno, com o dipolo-induzido, é capaz de realizar.

c) ERRADA. Em uma cadeia alimentar, um ser se torna alimento do outro conforme as interações das espécies em um local. Quando uma substância tóxica é lançada em um ambiente, há a acumulação progressiva e os peixes contaminados, ao serem ingeridos pelo homem, podem levar o benzeno consigo e causar mutações no DNA e até mesmo câncer.

d) ERRADA. O benzeno possui densidade menor que a da água. Sendo assim, a tendência é que mesmo submerso ele continue se espalhando.

e) ERRADA. Mudanças de estação podem ampliar ainda mais o problema, pois baixas temperaturas diminuem a capacidade de decomposição biológica dos produtos químicos pela ação do sol ou das bactérias.

Questão 5

(Enem/2019) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior.
c) sua solubilidade no petróleo é maior.
d) as forças intermoleculares são mais intensas.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

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Alternativa correta: d) as forças intermoleculares são mais intensas.

Os hidrocarbonetos interagem por dipolo induzido e este tipo de força intermolecular intensifica-se com o aumento da cadeia carbônica.

Portanto, as frações mais pesadas de petróleo possuem maior temperatura de ebulição, pois as cadeias interagem mais fortemente por dipolo induzido.

Para mais exercícios, com resolução comentada, veja também:

• Exercícios sobre Hidrocarbonetos
• Exercícios sobre Funções Orgânicas
• Questões de Química no Enem

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).

Como fazer a fórmula estrutural dos compostos orgânicos?

Qual e a fórmula dos compostos orgânicos?

Quais as principais características de compostos orgânicos?

Quais são os 4 principais compostos orgânicos?