Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

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Solventes são substâncias capazes de dispersar determinadas outras (solutos) em seu meio. Assim, numa solução, o estado físico final dependerá (primariamente) do solvente em questão. Entretanto, as soluções sólidas e gasosas são diferenciadas porque tanto o solvente quanto o soluto estão, necessariamente, no mesmo estado de agregação.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?
Os solventes líquidos são sensivelmente mais utilizados que qualquer outro, uma vez que uma solução líquida é de fácil manuseio e possui maior usabilidade. Assim, são classificados de acordo com a natureza química de seletividade.

De acordo com a teoria “semelhante dissolve semelhante”, os solventes polares são capazes de solubilizar os solutos também polares, assim como os apolares solubilizam solutos também apolares.

Solventes Polares

Os solventes polares são aqueles cujas moléculas constituintes apresentam regiões eletronicamente densas (assim, com maiores momentos dipolares e maiores constantes dielétricas), e que por isso têm facilidade em solvatar (criar uma camada sobre o soluto) quaisquer substâncias de características também polares.

Alguns dos solventes polares mais conhecidos são: a água (solvente universal), o etanol e o ácido acético. Entretanto, o etanol (álcool etílico) é muitas vezes considerado bipolar por dissolver com facilidade substâncias orgânicas apolares.

Solventes Apolares

Nessa classe de solventes está o hexano, benzeno e clorofórmio. Sendo caracterizada pela ausência, ou baixa ocorrência, de regiões eletricamente densas nas moléculas constituintes (assim, com menores momentos dipolares e menores constantes dielétricas). Logo, a naftalina (extremamente apolar) é solúvel em hexano ao ponto que flutua em água líquida.

Novamente, o etanol pode ser considerado solvente apolar por conseguir dissolver o éter praticamente em qualquer proporção (enquanto a água dissolve menos de 70g por litro). Assim como, pode-se citar a propanona (acetona comercial).

Muitos solventes apolares (hidrocarbonetos, em geral) são voláteis por causa da estrutura da cadeia (quanto menor a cadeia carbônica, menor o ponto de ebulição), além das forças intra e intermoleculares (mais fracas em relação aos compostos polares).

Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/compostos-quimicos/solventes/

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PROPRIEDADES F�SICAS DOS COMPOSTOS ORG�NICOS

Os fatores principais que determinam as propriedades f�sicas e qu�micas dos compostos org�nicos s�o:

- Polaridade

- For�as Intermoleculares

- Ponto de Ebuli��o

- Ponto de Fus�o

- Solubilidade

- Densidade

- Viscosidade

1. Polaridade da mol�culas

A polaridade de uma mol�cula refere-se �s concentra��es de cargas da nuvem eletr�nica em volta da mol�cula. � poss�vel uma divis�o em duas classes distintas: mol�culas polares e apolares.

Conceitos b�sicos para revisar

Mol�cula:  � um conjunto eletricamente neutro de dois ou mais �tomos unidos por pares de el�trons que se comportam como uma �nica part�cula.

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Quando iniciou-se o estudo e formula��o da teoria at�mica, era dado o nome de �tomo a qualquer entidade qu�mica que poderia ser considerada fundamental e indivis�vel. As observa��es no comportamento dos gases levaram ao conceito de �tomo como unidade b�sica da mat�ria e relacionada ao elemento qu�mico, desta forma, houve uma distin��o da mol�cula como "por��o fundamental de todo composto", obtida pela uni�o de v�rios �tomos por liga��es de natureza diferente.

Basicamente, o �tomo abriga em seu n�cleo part�culas elementares de carga el�trica positiva (pr�tons) e neutra (n�utrons), este n�cleo at�mico � rodeado por uma nuvem de el�trons em movimento cont�nuo (eletrosfera). A maioria dos elementos n�o s�o est�veis, por isso, quando dois �tomos se aproximam, h� uma intera��o das nuvens eletr�nicas entre si. Esta intera��o se d� tamb�m com os n�cleos dos respectivos �tomos, isto acaba por torn�-los est�veis. Os �tomos se ligam e formam agregados de mol�culas.

Mol�cula polar - A soma vetorial, dos vetores de polariza��o � diferente de zero.

Mol�culas polares possuem maior concentra��o de carga negativa numa parte da nuvem e maior concentra��o positiva noutro extremo.

Mol�cula apolar - A soma vetorial, dos vetores de polariza��o � nula.

Nas mol�culas apolares, a carga eletr�nica est� uniformemente distribu�da, ou seja, n�o h� concentra��o.

A concentra��o de cargas (em mol�culas polares) ocorre quando os elementos ligantes possuem uma diferen�a de eletronegatividade. Esta diferen�a significa que um dos �tomos (o de maior eletronegatividade) atrai os el�trons da nuvem com maior for�a, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas negativas.

Toda liga��o de dois �tomos diferentes resulta em polariza��o, j� que os �tomos possuir�o eletronegatividades diferentes.

Exemplo: HCl, CaO, NaCl.

Liga��o de dois �tomos iguais resulta em mol�culas apolares.

Ex: O2, N2, Cl2.

Mas n�o � necess�rio serem dois �tomos iguais para haver apolaridade, como por exemplo dos compostos alcanos.

A distribui��o espacial dos �tomos que formam uma mol�cula depende das propriedades qu�micas e do tamanho destes.

Quando muito eletronegativos os �tomos formam liga��es geralmente covalentes, pois apresentam aspecto equilibrado e sim�trico.

Se houver maior afinidade sobre os el�trons compartilhados, a distribui��o espacial � deformada e modificam-se os �ngulos da liga��o, que passa a ser polar.

No caso das subst�ncias i�nicas, � n�tida a diferen�a no que se refere � for�a de atra��o entre os el�trons, estes se deslocam de um �tomo para outro. No caso do sal de cozinha, (cloreto de s�dio - NaCl), no estado s�lido, consiste de �ons positivos de s�dio e �ons negativos de cloro. As for�as el�tricas existentes entre esses �ons formam os seus cristais.

A Eletronegatividade � uma propriedade peri�dica que mede a tend�ncia relativa de um �tomo ou mol�cula em atrair el�trons, quando combinado em uma liga��o qu�mica. Com sentido oposto � eletronegatividade usa-se o termo eletropositividade.

Os valores da eletronegatividade s�o determinados quando os �tomos est�o combinados. Por isso, para os gases nobres, que em condi��es normais s�o inertes, n�o apresentam valor de eletronegatividade.

A eletronegatividade de um �tomo est� intimamente relacionada com o seu raio at�mico: Quanto menor o raio at�mico, maior a atra��o que o n�cleo do �tomo exerce sobre o el�tron que vai adquirir, portanto maior a sua eletronegatividade. Como conseq��ncia, esta propriedade tende a crescer na tabela peri�dica: Da esquerda para a direita e de e baixo para cima. Concluindo-se que o elemento mais eletronegativo da tabela � o fl�or.

2. For�as Intermoleculares

For�as intermoleculares s�o as for�as que ocorrem entre uma mol�cula e a mol�cula vizinha.

Durante as mudan�as de estado da mat�ria ocorre somente um afastamento ou uma aproxima��o das mol�culas, ou seja, for�as moleculares s�o rompidas ou formadas.

For�as intermoleculares t�m origem eletr�nica: surgem de uma atra��o eletrost�tica entre nuvens de el�trons e n�cleos at�micos.

S�o fracas, se comparadas �s liga��es covalentes ou i�nicas.

For�a ou atra��o de Van der Waals

Esta for�a � produzida pela correla��o dos movimentos dos el�trons de um �tomo com os movimentos dos el�trons de outro �tomo tendendo a se aproximar para atingir a dist�ncia de energia m�nima. Quanto maior o n�mero de el�trons de que a mol�cula disp�e, mais polariz�vel ser� e portanto maior ser� a atra��o de Van der Waals.

Saiba Mais Sobre...

�Lagartixa de Van der Walls�

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Uma d�vida cruel tem atormentado muitos cientistas: como, de fato, a lagartixa consegue caminhar pelas paredes, mesmo no teto?

Alguns sugeriram que suas patas possu�ssem microventosas. Entretanto, todas as tentativas de se provar a exist�ncia de tais ventosas falharam: as lagartixas possuem tal comportamento mesmo sob v�cuo ou sobre uma superf�cie muito lisa e molhada.
Em 1960, o alem�o Uwe Hiller sugeriu que um tipo de for�a atrativa, entre as mol�culas da parede e as mol�culas da pata da lagartixa, fosse a respons�vel. Hiller sugeriu que estas for�as fossem as for�as intermoleculares de van der Waals. Tudo bem que elas mantenham mol�culas unidas, mas... uma lagartixa? Poucos deram cr�dito � sugest�o de Hiller. At� que, em um exemplar recente da revista Nature, Autumn escreveu o artigo "
Full, Adhesive force of a single gecko foot-hair" (Autumn, K. et al., Nature 405, 681-685 (2000)), trazendo evid�ncias de que, de fato, s�o for�as intermoleculares as respons�veis pela ades�o da pata da lagartixa � parede. Mais precisamente entre a superf�cie e as mol�culas dos "setae", pelos microsc�picos que cobrem as patas das lagartixa.

Podem surgir de 3 fontes:

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I.Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente)

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II.Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido � Dipolo induzido) ou ainda For�as de dispers�o ou For�as de London

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III.Pontes de Hidrog�nio ou Liga��o de Hidrog�nio

For�as Intermoleculares
I. Dipolo- Dipolo

S�o caracter�sticas de mol�culas polares.

As mol�culas de alguns materiais, embora eletricamente neutras, podem possuir um dipolo el�trico permanente. Devido a alguma distor��o na distribui��o da carga el�trica, um lado da mol�cula e ligeiramente mais "positivo" e o outro � ligeiramente mais "negativo". A tend�ncia � destas mol�culas se alinharem, e interagirem umas com as outras, por atra��o eletrost�tica entre os dipolos opostos.

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Em algumas mol�culas o centro das cargas positivas n�o coincide com o centro das cargas negativas, mesmo na aus�ncia de campos el�tricos externos.

Estas mol�culas s�o chamadas polares, e possuem momento de dipolo permanente.

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Note que  o oxig�nio � mais eletronegativo que o carbono. Isto torna a liga��o  C-O polar.

As mol�culas do �ter representado acima  n�o podem realizar liga��es de hidrog�nio porque falta o H deficiente em el�trons (mas possuem o par eletr�nico n�o ligante dispon�vel para a forma��o da liga��o de hidrog�nio).

II. Dipolo � Dipolo Induzido

Ocorre quando a mol�cula � apolar.

A presen�a de mol�culas que tem dipolos permanentes podem distorcer a distribui��o de carga el�trica em outras mol�culas vizinhas, mesmo as que n�o possuem dipolos (apolares), atrav�s de uma polariza��o induzida.

O momento de dipolo de um �tomo ou mol�cula apolar num campo el�trico externo � chamado de Dipolo Induzido.

Se o campo el�trico for n�o uniforme, haver� uma for�a el�trica resultante n�o nula atuando sobre o dipolo: Esta � a for�a respons�vel pela conhecida atra��o de pequeninos peda�os de papel por um pente carregado

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Normalmente hidrocarbonetos (subst�ncias formadas apenas por Hidrog�nio e Carbono) s�o consideradas apolares:  apesar de o �tomo de carbono ser mais eletronegativo que o �tomo de hidrog�nio, esta diferen�a de eletronegatividade n�o � significativa.

Nesta situa��o  (intera��o  dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa � a �rea superficial.  Quanto maior  for esta �rea, maior ser� a intera��o.

Em um determinado instante, o centro de carga negativa dos el�trons e de carga positiva do n�cleo at�mico poderia n�o coincidir. Esta flutua��o eletr�nica poderia transformar as mol�culas apolares, tal como o benzeno, em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, ap�s um certo intervalo de tempo, a polariza��o m�dia seja zero. Estes dipolos instant�neos n�o podem orientar-se para um alinhamento de suas mol�culas, mas eles podem induzir a polariza��o das mol�culas adjacentes, resultando em for�as atrativas.

III. Liga��es ou Pontes de Hidrog�nio

Quando um �tomo de hidrog�nio liga-se por coval�ncia a um �tomo mais eletronegativo mant�m uma afinidade residual por outro �tomo eletronegativo, apresentando uma tend�ncia � carga positiva. Por exemplo, um �tomo de hidrog�nio (receptor de el�trons) pode atuar como uma ponte entre dois �tomos de oxig�nio (doador de el�trons), ligando-se a um deles por liga��o covalente e ao outro por for�as eletrost�ticas.

Ocorre quando existe um �tomo de H deficiente em el�trons e um par eletr�nico dispon�vel  (principalmente em grupos  -OH  e  -NH ).

Liga��o Hidrog�nio

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Ocorre entre �tomos de hidrog�nio ligados a elementos como o oxig�nio, fl�or ou nitrog�nio, com �tomos de O, N ou F de outras mol�culas. Esta intera��o � a mais intensa de todas as for�as intermoleculares

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�gua

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A �gua, deve possuir um tipo de intera��o diferenciado.

O que acontece � que os hidrog�nios ligados ao oxig�nio � que formam o lado "positivo" do dipolo permanente desta mol�cula. O �tomo de hidrog�nio � formado por apenas um pr�ton e um el�tron. Como o el�tron � fortemente atra�do pelo oxig�nio, na �gua, este pr�ton encontra-se desprotegido.

A �gua possui, ent�o, um dipolo bastante forte, com uma das cargas (positiva) bastante localizada. Este pr�ton pode interagir com as regi�es negativas (o oxig�nio) de outras mol�culas de �gua, resultando em uma forte rede de liga��es intermoleculares.

Como conseq��ncia das fortes intera��es intermoleculares, a �gua apresenta algumas propriedades especiais. Alguns insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma l�mina de barbear, se colocada horizontalmente, tamb�m flutua na �gua. Isto deve-se � tens�o superficial da �gua.

Tens�o Superficial da �gua

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Uma propriedade que faz com o l�quido se comporte como se tivesse uma membrana el�stica em sua superf�cie. Este fen�meno pode ser observado em quase todos os l�quidos, e � o respons�vel pela forma esf�rica de gotas ou bolhas do l�quido.

A raz�o � que as mol�culas de �gua interagem muito mais fortemente com suas vizinhas do que com as mol�culas do ar, na interface. As mol�culas que est�o no interior da gota, por exemplo, interagem com outras mol�culas em todas as dire��es; as mol�culas da superf�cie, por outro lado, interagem somente com mol�culas que est�o nas suas laterais ou logo abaixo.

Este �desbalan�o� de for�as intermoleculares faz com que estas mol�culas, da superf�cie, sejam atra�das para o interior do l�quido. Para se remover estas mol�culas da superf�cie � necess�rio uma certa quantidade m�nima de energia - a tens�o superficial. Para a �gua, isto corresponde a 0,07275 joules/m2, a 20oC. L�quidos org�nicos, como o benzeno ou o tolueno, tem valores menores de tens�o superficial, j� que suas intera��es intermoleculares s�o mais fracas.

3. Ponto de Ebuli��o

Quanto mais fortes forem as liga��es intermoleculares, mais elevada ser� a temperatura de ebuli��o.

Exemplo

Subst�ncia

F�rmula

Massa molar

Temperatura de  Ebuli��o (�C)

Propano

CH3CH2CH3

44

- 45�C

Metoximetano

CH3 � O � CH3

46

- 25�C

Etanal

CH3CHO

44

+ 20�C

Etanol

CH3CH2OH

46

+ 78�C

Quanto mais �esf�rica� for a mol�cula, menor ser� seu ponto de ebuli��o, j� que as for�as de Van der Waals s�o mais eficientes quanto maior for a superf�cie de contato.

A �gua tem comportamento excepcional quando comparado aos pontos de ebuli��o de subst�ncias moleculares semelhantes. Podemos notar que, caso a �gua mantivesse a linearidade do gr�fico, sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos da mesma fam�lia, teria um ponto de ebuli��o pr�ximo de 100 C!. Caso isso fosse verdade, a Terra n�o teria lagos, rios ou oceanos, e a �gua existiria na Terra somente no estado gasoso, mesmo nos p�los do Norte e Sul

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Ao contr�rio da �gua, o sulfeto de hidrog�nio, bem como H2Se e o H2Te, s�o incapazes de formar liga��es intermoleculares fortes. Liga��es de hidrog�nio, de forma apreci�vel, s� s�o encontradas nas mol�culas que cont�m os elementos mais eletronegativos, como o fl�or, o oxig�nio e o nitrog�nio. As propriedades das substancias com liga��o H-X de polaridade elevada, semelhante � da �gua, como a am�nia e o fluoreto de hidrog�nio, s�o tamb�m influenciadas pelas liga��es de hidrog�nio, e muitas de suas propriedades, nos estados s�lidos e l�quidos, resultam das intera��es dipolo-dipolo entre suas mol�culas.

Os Hidrocarbonetos possuem a seguinte rela��o dos seus Pontos de Ebuli��o(PE):

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Proporcional ao tamanho da cadeia. MAIOR CADEIA = MAIOR P.E.

(�rea de contato maior, entre as mol�culas!)

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Para hidrocarbonetos ramificados: MAIOR N�MERO DE RAMIFICA��ES = MENOR P.E.

      (�rea de contato menor, entre as mol�culas!)

4. Ponto de Fus�o

 

As subst�ncias i�nicas tem P.F , P.E elevados e s�o geralmente s�lidas porque os c�tions e os �nions se atraem fortemente e a dificuldade de afastar os c�tions e os �nions se traduz na dificuldade de fundir e de ferver as subst�ncias i�nicas.

Pelo contr�rio , as subst�ncias org�nicas s�o em geral covalentes e freq�entemente apolares; em conseq��ncia tem P.F e P.E.  baixos e s�o geralmente l�quidos ou gases.

5. Solubilidade

A solubilidade � largamente afetada pela estrutura qu�mica dos compostos, sendo que o grau de solubilidade em �gua dos �teres glic�licos varia de acordo com o comprimento da cadeia do grupo alquila e o n�mero de �tomos de oxig�nio presentes na mol�cula. Por�m, is�meros podem apresentar diferen�as.

"O semelhante dissolve o semelhante�

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M�os sujas de graxas (apolares) dever ser limpas com um solvente apolar como por exemplo a gasolina que � uma mistura de hidrocarbonetos.

Subst�ncia polar dissolve subst�ncia polar e n�o dissolve ou dissolve pouca quantidade de subst�ncia apolar. Subst�ncia apolar dissolve subst�ncia apolar e n�o dissolve ou dissolve pouca quantidade de subst�ncia polar.

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Existem

Basicamente dois meios de subst�ncia no que diz respeito a polaridade: polares e apolares. O termo "polar" nos d� a id�ia de opostos, onde um dado ponto � negativo e o outro � positivo. Isso � resultado da diferen�a de contribui��o na liga��o entre elementos qu�micos diferentes. O mais eletronegativo atrai para perto de si o par de el�trons que estabelece a liga��o com o outro �tomo. Um exemplo de subst�ncia polar � �gua, considerada um solvente universal.

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Subst�ncia i�nica sofre um hidrata��o (�gua) ou solvata��o (outro solvente)

A �gua � um excelente solvente polar para compostos org�nicos polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, �cido f�rmico,  �cido ac�tico, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por eletrost�tica o dipolo da outra mol�cula, de forma a potencializar a solubiliza��o. Por�m, essas mol�culas org�nicas possuem uma parte polar, sol�vel em �gua e uma parte apolar, insol�vel em �gua

A medida que aumenta-se o n�mero de carbonos no grupo dos �lcoois e �cidos carbox�licos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. � por isso que quando misturamos �gua com, por exemplo, butanol, constitu�do de 4 carbonos, a solubilidade em �gua diminui bastante, aparecendo claramente duas fases distintas indicando que as subst�ncias n�o s�o completamente misc�veis, mas sim parcialmente.

Exemplo

O etanol � misc�vel em qualquer propor��o com a �gua devido as pontes de hidrog�nio, j� o decanol (�lcool com 10 carbonos) � pouco sol�vel, devido a sua estrutura possuir uma parte hidrof�bica, ou seja pouco polarizada.

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Os qu�micos org�nicos definem usualmente um composto sol�vel em �gua se pelo menos 3 g do composto se dissolvem em 100 ml de �gua (3% m/v).

Compostos que possuem grupos hidrof�licos seguem algumas regras:

1)      compostos com 1 a 3 �tomos de carbono s�o sol�veis;

2)      compostos com 4 a 5 �tomos de carbono est�o no limite da solubilidade;

3)      Compostos com mais de 6 �tomos s�o insol�veis.

Essas regras n�o se aplicam quando um composto cont�m mais de um grupo hidrof�lico. Os polissacar�deos, as prote�nas e os �cidos nucl�icos cont�m milhares de �tomos de carbono e s�o todos sol�veis. Porque eles possuem tamb�m milhares de grupos hidrof�licos.

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Vimos que a �gua � um �timo solvente polar e, para compostos org�nicos polares de baixo peso molecular, tamb�m � um bom solvente. As liga��es estabelecidas entre a �gua e o composto org�nico gera um fen�meno muito interessante, o qual pode ser realizado sem muitos equipamentos espec�ficos de um laborat�rio. Podemos notar que tanto o etanol como o �cido propan�ico possuem no m�nimo uma liga��o acentuadamente polar em suas mol�culas, de forma a potencializar uma solubilidade em meio aquoso. No caso do �lcool, a parte apolar n�o possui influ�ncia negativa na solubilidade em meio polar, j� o �cido propan�ico, com sua parte da mol�cula apolar, compromete a solubilidade total de composto em �gua. Mesmo assim, perceba que o n�mero de p�los no �cido � maior do que no etanol.

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HIDROCARBONETOS

 
Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Quanto maior o n.� de  Carbonos  maior o PM (peso molecular) , maior o PF (ponto de fus�o)  e PE (ponto de ebuli��o) ( maior a FVW).

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Dois hidrocarbonetos de mesmo n� de   C , quanto menos ramificada , maior a superf�cie de contato, maior a  FVW, maior PF e PE.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

N�o s�o polares, n�o s�o sol�veis em �gua ( ou s�o pouco sol�veis), s�o sol�veis em solventes org�nicos

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

S�o menos denso que a �gua.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PF  e  PE  dos compostos c�clicos s�o maiores que dos n�o c�clicos.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PE  e PF  dos alcenos s�o maiores que dos alcanos correspondentes

�LCOOIS

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Formam pontes de  Hidrog�nio entre si (tem  - OH)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW).

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PE (�lcool)   >  PE (Hidrocarboneto correspondente)   ( devido �s pontes de Hidrog�nio)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Quanto maior  o PM , menor a solubilidade em �gua (os primeiros �lcoois s�o sol�veis em �gua pois s�o polares e formam pontes de Hidrog�nio c/ a �gua).

Exemplo

�lcool

F�rmula

Solubilidade (g/100g de H2O)

Etanol

CH3CH2OH

Infinita

1-propanol

CH3CH2CH2OH

Infinita

1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

7,9

1-pentanol

CH3CH2CH2CH2CH2OH

2,3

1-octanol

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH

0,05

�TER

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

N�o formam pontes de  Hidrog�nio entre si (s� tem for�a dipolo-dipolo), por isso tem baixo  PE  e  PF.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Quanto maior o  PM, maior  PE ( maior FVW).

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Muito pouco sol�veis em �gua (devido � for�a dipolo).

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PE (�lcool) >  PE (�ter) > PE (Hidrocarboneto de  PM correspondente)

�CIDOS CARBOX�LICOS

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

( - COOH )  s�o polares (tem pontes de H entre si e com a �gua).

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Os 4 primeiros �cidos s�o sol�veis em �gua devido � polaridade e  �s pontes de H.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PE (�cidos)  >  PE (�lcoois)  > PE (alde�dos e cetonas) >  PE (�ter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente).

Exemplo

�cido carbox�lico

Solubilidade (g/100g de H2O)

�cido ac�tico

Infinita

�cido pentan�ico

3,7

�cido hexan�ico

1,0

�cido heptan�ico

0,79

ALDE�DOS E CETONAS

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

(C = O)  s�o polares (for�a dipolo-dipolo)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Alde�dos e Cetonas de baixo  PM  s�o sol�veis em  �gua (os outros s�o insol�veis)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

PE (�lcoois)   >   PE (alde�dos  e cetonas)    >  PE (Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )

�STER E CLORETOS �CIDOS

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

S�o compostos polares (for�a dipolo)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Tem  PE    pr�ximos ao    PE  dos alde�dos  e  cetonas correspondentes

AMINAS E AMIDAS

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

S�o polares pois formam pontes de  H  ( entre o    N  e  o    H ) , s�o sol�veis em �gua

6. DENSIDADE

As subst�ncias Org�nicas s�o, em geral pouco densas (tem densidade menor que da �gua) por este motivo quando insol�veis em �gua essas subst�ncias formam uma camada que �flutua� sobre a �gua, como acontece com a gasolina, o �ter comum , o benzeno, etc.

Subst�ncias org�nicas contendo um ou mais �tomos de massas at�micas elevadas podem ser mais densas que a �gua , exemplo  CHBr3 � tr�s vezes mais denso que a  �gua.

7. VISCOSIDADE

Quanto maior a polaridade de uma mol�cula, maior ser� sua viscosidade.

Comparando a gasolina e a glicerina:

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?
  x
Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

A glicerina apresenta:

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Maior polaridade

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Maior temperatura de ebuli��o

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Maior solubilidade em �gua

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Menor volatilidade

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?

Maior viscosidade

RESUMINDO TEMOS.....

A Polaridade de um composto org�nico depende da sua geometria e de suas liga��es. � dif�cil determinar a geometria de uma mol�cula org�nica devido � presen�a de cadeias carb�nicas. De um modo geral dizemos que:

- Hidrocarbonetos s�o apolares

- Presen�a de OH (�cidos, fen�is e �lcoois) e NH (aminas) s�o muito polares devido �s Pontes de Hidrog�nio formadas.

- Em geral os demais compostos s�o polares, guardadas as devidas particularidades.

Mol�culas Apolares se unem por for�as de atra��o fracas conhecidas por v�rios nomes:

- For�a de van der Waals

- For�a de London

- For�a dipolo induzido-dipolo instant�neo

- Dipolo induzido-dipolo induzido

Possuem baixo ponto de fus�o e ebuli��o e s�o insol�veis em �gua.

Mol�culas Polares se unem por dois tipos de for�a de atra��o distintas:

- Dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente ou

- Ponte de hidrog�nio (H � FON)

Possuem pontos de fus�o e ebuli��o mais elevados e s�o sol�veis em �gua.

Dentre essas for�as, a mais forte � a Ponte de Hidrog�nio, seguida pelo dipolo-dipolo e a  for�a mais fraca � a de Van der Waals.

Maior a temperatura de ebuli��o

Maior a energia necess�ria para a mudan�a de estado

Maior a for�a intermolecular (for�a de atra��o)

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?
  

Fatores que influenciam no Ponto de Ebuli��o 

Massa molar

Maior temperatura de ebuli��o

Para mol�culas de mesma for�a intermolecular

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?
  
 

Maior n�mero de intera��es ao longo da cadeia

Maior temperatura de ebuli��o

Menor n�mero de intera��es ao longo da cadeia

Maior n�mero de ramifica��es

Menor temperatura de ebuli��o

Para mol�culas de mesma intera��o intermolecular e mesma massa molar.

Porque os hidrocarbonetos são insolúveis Miscíveis ou pouco solúveis em solventes polares como a água por exemplo?
Cadeia carb�nica

Com isso temos....

1) Para mol�culas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE depender� da intera��o (for�a) intermolecular.

2) Para mol�culas com o mesmo tipo de intera��o, o Ponto de Fus�o e o Ponto de Ebuli��o depender� da massa molar.

3) Para mol�culas de mesma intera��o e massa molar iguais (is�meros), a TF e TE depender� do tipo da cadeia carb�nica.

Solubilidade de compostos org�nicos

Regra geral

 �Semelhante dissolve semelhante�

�gua (H2O) e am�nia (NH3) s�o polares.

Hidrocarbonetos, �leos e graxas s�o apolares.

�lcoois de at� 3 carbonos possuem solubilidade infinita em �gua, pois s�o polares e interagem por pontes de hidrog�nio.

ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORG�NICOS

Car�ter �cido

Segundo o conceito de Arrhenius, �cido � todo composto capaz de liberar o �on H+ em meio aquoso.

Existem duas fun��es org�nicas que possuem essa caracter�stica (por apresentarem o grupo hidroxila (OH)):

a)    os �cidos carbox�licos

b)    os fen�is

Apesar de os �lcoois apresentarem o grupo OH eles podem ser considerados neutros.

Car�ter b�sico

O �nico composto de car�ter b�sico que nos interessa s�o as que pertencem ao grupo das aminas.

 

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Que tipo de moléculas são insolúveis em água e por quê?

As moléculas apolares são praticamente insolúveis em água, pois ela é polar, mas esses compostos tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos.

Porque as substâncias polares se dissolvem na água e as apolares não?

Essas moléculas não possuem regiões com cargas parciais positivas ou negativas, então elas não são atraídas eletrostaticamente pelas moléculas de água. Assim, em vez de dissolver-se, substâncias apolares (como, por ex., os óleos) permanecem separadas e formam camadas ou gotículas quando acrescentadas à água.

Por que alcanos e Cicloalcanos são quase totalmente insolúveis em água eles são solúveis entre si em qual ou quais solventes eles seriam solúveis?

Por serem apolares, os alcanos e cicloalcanos são pouco solúveis em solventes polares como a água, sendo solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade como o éter. Na Tabela 2 estão apresentadas as solubilidades de alguns alcanos de cadeia aberta nos solventes água, etanol e éter.

Por que determinados compostos são solúveis em água e outros em hexano?

Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.