Por que o ácido acetilsalicílico não pode ser colocado em meio de hidróxido de sódio e pode em meio de bicarbonato de sódio?

Ao realizar algumas experiências na Universidade de Uppsala (Suécia), o cientista Arrhenius descobriu que algumas substâncias sofrem ionização no meio aquoso e outras não. Isso significa que alguns compostos, como por exemplo, os iônicos, geram íons (partículas carregadas) quando dissolvidos na água. Isso faz com que essa solução iônica conduza corrente elétrica.

Já com outros compostos não ocorre o mesmo. O açúcar, por exemplo, é um composto molecular de fórmula: C12H22O11 e ao ser dissolvido na água não origina íons. Torna-se, então, uma solução molecular, que não conduz eletricidade.

No entanto, Arrhenius não concluiu que todas as substâncias moleculares não podem sofrer dissociação iônica, pois em um de seus experimentos ele viu que o HCl, que é um composto molecular, reage com a água formando íons positivos e negativos, conforme mostrado abaixo.

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Quando há íons na solução aquosa, ocorre a passagem de corrente elétrica

Observando esses seus experimentos, que foram cuidadosamente repetidos e analisados, Arrhenius concluiu que algumas características se repetiam em alguns compostos e elaborou as seguintes definições para os ácidos, bases e sais:

Definição de ácido de Arrhenius: Ácidos são compostos que em solução aquosa se ionizam, produzindo como íon positivo apenas o cátion hidrogênio (H+).

Exemplo: HNO3  → H+ + NO3-

Definição de base de Arrhenius: Bases são compostos que em solução aquosa sofrem dissociação iônica, liberando como único íon negativo o ânion hidróxido (OH-), ou oxidrila ou hidroxila.

Exemplo: NaOH → Na+  +  OH-

Definição de sal de Arrhenius: Sais são compostos iônicos que possuem, pelo menos, um cátion diferente de H+ e um ânion diferente de OH-.

Exemplo: NaCl (sal de cozinha) → Na+  + Cl-

Como o próprio nome indica, uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster.

No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água:

Observe o exemplo abaixo:

Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool.

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Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina, mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado como explosivo, principalmente em dinamites.

Esse tipo de reação também é muito importante para a indústria alimentícia, pois a maioria dos flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc.) é éster.

Alguns ésteres usados como flavorizantes são:

Esses compostos são mais baratos e mais fáceis de serem produzidos do que os aditivos naturais.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Qual a reação entre o ácido acetilsalicílico e o bicarbonato de sódio?

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