Como podem ser classificados os monossacarídeos em relação ao número de carbonos?

No nosso último artigo (que você confere clicando aqui), nós falamos da função e classificação dos carboidratos. Hoje, dando continuidade a esse tema de Bioquímica, falaremos especificamente dos Monossacarídeos.

Estrutura dos Monossacarídeos: 

Monossacarídeos são as estruturas monoméricas dos carboidratos. Ou seja, são as estruturas mais básicas que estão presentes no grupo dos carboidratos. Vamos entender então sua estrutura. Os esqueletos mais comuns são compostos por carbonos não ramificados, todos unidos por ligações simples, como se fosse um trenzinho de carbonos. Sabemos que um dos carbonos está ligado duplamente a um oxigênio, formando assim um grupo carbonil. Os demais carbonos não ficam sozinhos, e se ligam cada um a um grupo hidroxila. Agora, quando o grupo carbonil está liderando o trenzinho, ou seja, está na extremidade da cadeia, chamamos o monossacarídeo de aldose. Caso o grupo carbonil esteja presente em qualquer outro vagão, no caso, em qualquer outro carbono que não seja da extremidade, dizemos que o monossacarídeo é uma cetose.

Figura 1 – Aldose ​​​​    Figura 2 – Cetose

Número de Carbonos:

Em relação ao número de carbonos, os monossacarídeos podem ser classificados em trioses, tetroses, pentoses, hexosese heptoses, contendo três, quatro, cinco, seis ou sete carbonos, respectivamente.

Vale a pena mencionar que existem diversos estereoisômeros – isômeros de estrutura semelhante, porém de arranjo espacial diferenciada – de sacarídeos. E por que isso ocorre? Todos os monossacarídeos, com exceção de um apenas, o di-hidroxiacetona, possuem carbonos assimétricos denominados carbonos quirais, que recebem essa classificação por estarem saturados com quatro ligações com unidades químicas diferentes. Ademais são também carbonos centrais, e desta forma nunca estão na extremidade da molécula.

Mas o que isso tem haver com estereoisomeria?

As unidades que se ligam ao carbono quiral podem alteram seu arranjo, formando estereoisômeros diferentes. Segue abaixo o exemplo de uma molécula de glicose:

Figura 3 – Glicose

Primeiros Passos: 

Primeira coisa a ser identificada na molécula é saber qual é o seu carbono quiral. Nos monossacarídeos, sabemos que o carbono quiral é aquela que se localiza o mais distante do carbono do grupo carbonil. No caso da glicose, é o 5º carbono de “cima para baixo” na imagem. Observem nesse exemplo ainda, que chamamos de D-glicose, quando o grupo hidroxila do carbono quiral se localiza a direta da molécula, por isso D (dextro). Já na L-glicose, encontramos o grupo hidroxila do lado esquerdo, por isso L (levo).

É importante entender a estereoisomeria dos monossacarídeos, pois cada arranjo apresenta uma forma ativa biologicamente. Além disso, a ação das enzimas são estritamente esteroespecíficas, ou seja, mesmo sendo uma molécula de glicose, uma enzima feita para agir na D-glicose não funciona no arranjo L-glicose.